戦前の明治生命保険の保険案内です。

武市利美取締役会長時代：1919年（大正8年）から1936年（昭和11年）

非常に歴史のある希少な品物です。
よろしくお願いいたします。
オレンジ色の資料は表紙に代理店印・中に2箇所○印の書き込み有ります。

AIに年代特定をしてもらいました。嘘かホントか…購入者の研究次第です。

ご提示いただいた1919年〜1936年という期間から、各都市の市制施行や行政区画の変更（区制施行・町名変更）の歴史を紐解くことで、年代をさらに**「5年ほどの期間」**へと絞り込むことができます。
結論から申し上げますと、この資料は1922年（大正11年）8月から1927年（昭和2年）9月の間に作成された可能性が極めて高いです。
年代を特定するための重要な鍵となる住所と、その歴史的根拠は以下の通りです。
1. 年代の下限（これ以降の年代）を決定づける住所
以下の2つの変更履歴から、1922年（大正11年）8月以降の資料であると特定できます。
北海道札幌市大通西三丁目
札幌が「区」から「市」へ移行（市制施行）したのは、1922年（大正11年）8月1日です。それ以前の住所表記であれば「北海道札幌区」となります。「札幌市」と表記されていることから、この日以降の資料です。
臺灣臺北市本町一丁目
日本統治下の台北市に日本式の町名（「町（ちょう）」）が導入された（町名改正）のは、1922年（大正11年）4月です。これによって初めて「本町」という住所が誕生しました。
2. 年代の上限（これ以前の年代）を決定づける住所
以下の点から、1927年（昭和2年）9月以前であると強く推測できます。
横濱市太田町一丁目 （※「区」の表記がない点に注目）
資料では東京（町區）、大阪（東區）、京都（下京區）、名古屋（中區）にそれぞれ区名が記載されていますが、横浜には記載されていません。横浜市が区制を施行し「中区」などが誕生したのは1927年（昭和2年）10月1日です。もしこれ以降の資料であれば、他の主要都市と同様に「横濱市中區太田町」と律儀に表記されているはずです。
神市榮町三丁目 （※同じく「区」の表記がない）
同様に、神戸市が区制を施行したのは1931年（昭和6年）9月1日です。これも「神戸区」が記載されていないことから、少なくとも1931年以前であることを裏付けています。
東京市町區八重洲町
1929年（昭和4年）4月に東京駅周辺の町名地番変更が行われ、町區八重洲町の大半は「丸ノ内二丁目」へ改称されました。これ以降、この地域に本店を置く大企業は基本的に「丸ノ内」を住所として使用するようになります。これも1920年代であることの有力な傍証となります。
結論と考察
1. 札幌市の誕生（1922年8月）により、資料はそれ以降のもの。
2. 横浜市の区制施行（1927年10月）により、資料に「中区」の表記がないため、それ以前のもの。
これらの歴史的・行政的な事実から、当該資料は1922年（大正11年）8月から1927年（昭和2年）9月の間のものと絞り込めます。